El primer hospital en Cuba fue erigido en Santiago de Cuba en 1522 con las características constructivas de la época: tablas, piso de tierra, techo de guano, aunque otras versiones dicen que fue en 1525. Estas circunstancias permiten explicar que la encomienda de fundar el primer hospital en Cuba se la diera el Emperador Carlos V al Obispo Juan de Ubite (o Witte) mediante una bula papal expedida en 1501; la indicación real especificaba que la instalación debía erigirse junto a la Catedral de Santiago de Cuba, lo cual se llevó a efecto en una fecha no precisada.

La primera mención de la existencia de un hospital en La Habana se hace en las actas del cabildo de la Villa. Parece haberse fundado antes de 1545, algunos historiadores fijan el año 1538 como fecha. Puede haberse hallado en lo que hoy corresponde a la parte posterior del Museo de la Ciudad, y se denominaba Hospital Real de San Felipe y Santiago, estaba contiguo a la Iglesia Parroquial Mayor. En 1597 se le construyó un nuevo edificio (el “hospital nuevo”) en la zona del actual Parque Cervantes, en lo sucesivo se le nombró al anterior “hospital viejo”. Desde 1603 fue atendido por hermanos de la orden religiosa de San Juan de Dios, y en 1610 el ayuntamiento designó y comenzó a pagar a un médico (Juan de Tejada y Pina) para que lo atendiera. Ya a fines del propio siglo era conocido como Hospital de San Juan de Dios (nombre que se extendió a la plazoleta donde se hallaba situado). La edificación perduró hasta la demolición de la parroquial destruida en parte por la explosión del navío “Invencible” el 30 de junio de 1741 anclado en la Machina. El derribo de la parroquial y de los edificios del hospital, dio el lugar para erigir el antiguo palacio de los Capitanes Generales, luego Ayuntamiento de la ciudad.

La dotación y equipo de aquel hospital es casi seguro fuera inferior a la de los hospitales de Europa o de España. Basta leer las descripciones de aquellos hospitales de caridad para formarnos una idea remota de lo que fue el nuestro. Únicamente los pobres y desvalidos de todo amparo allí se asilaban y allí morían: los indigentes, los desahuciados, los transeúntes de las flotas, los soldados de la guarnición con muchos meses sin sueldo, por esos años la situación económica en la Habana era en extremo difícil.

Muy pobres eran los ingresos del hospital, insuficientes a todas luces para cubrir sus necesidades más apremiantes, aún administrados escrupulosamente, no era bastantes. Encargado de la administración de los fondos había, como en todos los hospitales de la época, un mayordomo, y en 1575 lo era Hernán Manrique de Rojas. Dos eran las fuentes principales de ingresos: las limosnas del vecindario y de los transeúntes, y la mitad de las penas de cámara (multas o infracciones). Las limosnas eran voluntarias desde luego, dadas espontáneamente sin previa solicitud, o recogidas solicitándolas de puerta en puerta, en la misa mayor o en plazas y calles, el cura Juan Díaz Aldeano de Mendoza recorría los domingos la población recogiendo limosnas para el hospital.

Además de las penas corporales según la condición social del infractor, en muchos casos iba unida a la multa en metálico más el decomiso o pérdida de la mercancía, objeto o animal. En beneficio del hospital iban a parar parte o todo de la multa o de lo decomisado, especialmente si eran comestibles o abastecimientos.

Había, sin embargo, otra fuente de ingresos para el hospital: el real mensual que se descontaba desde hacía mucho tiempo a los mal pagados soldados de la guarnición de la Habana.